因为妈妈生病在床，台北某所小学毕业生冬冬（王启光）携带妹妹婷婷（李淑桢）来到乡下外公家度暑假，在和当地小朋友共度快乐时光的同时，也逐渐见识到成人世界的各色脸孔。
舅舅（陈博正）房间里藏有通缉犯人，同一个女孩谈着惹外公火冒三丈的恋爱；人见人怕人躲的疯女人（杨丽音）和婷婷交上朋友，并救了婷婷一条命；为救治疯女人，外公没赶去台北看望自己要病危的女儿……冬冬虽是懂事的孩子，但上述种种，要他好好消化掉却也费力。但当妈妈和疯女人均转危为安，冬冬在听完外公的一席话后，明白了许多事情不能只看表面。
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8.7
因为准确节制，私人的人生体验里也有深刻共鸣，意象万千。
2010-11-21 有用 3
恍惚之间总是会联想到中岛哲也《夏天的大人们》。成年人世界的酸甜苦辣被压缩到一个短短的假期并由孩童的视角呈现，原来这就是长大。
2021-08-02 有用 3
哥哥和妹妹的两种视角：哥哥看到人与家庭的牵扯，从不会问好到主动告别，学会与体制和睦共处；妹妹看到人与人之间的遥远，和寒子同属于族群的边缘人，可以彼此帮扶，却宁愿相忘江湖。成人世界像夏日树荫里透出的光，多多少少投射到儿童的生命里，有的温暖有的寒冷。天气晴了我也去铜锣转转。
2017-02-26 有用 559
仲夏的乡村，粘人的妹妹，生病的母亲。冬冬的故事像极了〔龙猫〕。不同的是，〔冬冬〕是以一种孩子的视角去体察生活。顽皮与烦恼间，淡淡的烟火气，软化着人心。100分钟的电影，一段冬冬的假期，一声再见，无比的留念。不是离别的离别，妹妹的那一声“寒子”，道出了多少温暖啊！欸，鼻子酸了～
2016-11-27 有用 215
《冬冬的假期》对于我是治愈系作品。任何时候都温暖如初。"我们的世界观在小时候已确立，整个拍电影的过程就是在寻找，你为什么会拍电影，因为你有这个童年。"记得有次廖桑跟我聊侯导，说他怀念白羊座青春活力的侯导：“他现在越来越处女座了” 我们都哈哈大笑，明白为什么。朱天文是侯孝贤的镇定剂
2009-03-21 有用 146